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归类结构式剖析与脉络拓展

文章出处:   责任编辑:   发布时间:2019-02-13 10:07:41    点击数:-   【

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有一次培训中老师出过一个纯化工品结构式的归类讨论题,十分解渴。讨论的时候尽管出了答案,似乎有的同学仍留有些许疑问,意犹未尽,遂不揣冒昧在此赘言几句。力求能试着吃透一下难得出现的此类试题。400-778-1611

天机-题干

品名:2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸

CAS号:110964-79-9

用途:化工农药中间体

结构式:        

归类

决定税号:2930.9090

真核-硫的中心原子

由于S元素在自然界的广泛存在性和兼容性,它和C原子一样能深度参与到整个生态系统的化学元素循环中。同时,S与O同属VI主族,性质十分相似,可作一一对应的类比。更是为其得以形成各种庞大数量和足够复杂度甚至进化能力的物质分子结构奠定了基础。

奥义-体系

题目所示的这一类化合物都是围绕以S原子为中心原子所形成的一个体系中的成员。这是由S原子本身的核内质子数量(排斥性)与核外价电子的电负性(吸引性)达到比较理想的动态平衡所决定的。为方便理解,我们可以按从简到繁的顺序,抽丝剥茧,分崩离析,一步步演化而来。

本体-硫酸/盐/酯

硫酸是日常十分常见的商品,无处不在,反因其应用的广泛性,仿佛又大象无形。是化工体系中的原料之基础的基础。属于“三酸两碱”(硫酸、盐酸、硝酸;烧碱、纯碱)之一,是一个国家不可或缺的反映工业生产能力的最重要指标之一。

商品归类

同系-亚硫酸/盐/酯

亚硫酸就是在硫酸的结构式的基础上,失去一个双键的O原子。其酸性减弱,而还原性大大增强,成为其最突出的特征性质。

归类

分身-磺酸(基)、盐、酯、复合衍生物

同样是来源于硫酸的结构式,磺酸基与亚硫酸不同的是,它保留了硫酸的全部2个双键饱和O原子,而失去了一个-OH。这一变化,使其继承了硫酸的(强)酸性、溶解性和稳定性,在有机合成路线中成为一个较为理想的重要的可选择性保护基团。

鉴于其在大多数有机物中仅起辅助结构或空间位阻上的作用,或提供一些零碎的过渡需求。协调制度的编撰专家们并未将其单独作为一个受关注的独立官能团章节,而是化开在了各个分章的品目标题的衍生物表述中,足见其合理性。

对于协调制度中所涉及的磺化衍生物,品目29.04的注释一中,有这么一句比较有代表性“它们是烃中的一个或多个氢原子被相同数量的磺酸基(-SO3H)所取代的化合物;人们一般称之为磺酸。本品目也包括磺酸盐及磺酸酯。”

商品归类

值得注意的是,29.20的非金属无机酸酯,“磺酸酯”在其品目和注释中都没有列名。和它相近的只有“硫酸酯”,但如前文所述,两者的区别也是一目了然(相差一个O原子)。

归类

类比-亚磺酸/盐/酯

和亚硫酸是相对应于硫酸的存在一样,磺酸对应的亚稳态就是亚磺酸(磺酸结构式中再失去一个双键的O原子)。在归类税则注释中并不重要,在此仅略微提及。

商品归类

演化-亚/砜基(磺酰基)

在以上的基础上,由硫酸结构失去2个-OH,剩下的就是称为砜的化合物。如果再进一步,再失去一个双键O原子,就是亚砜。在化学结构命名方法中,“亚”经常表示比正常化合价的正体少一个O的变体。

归类

究极-无机硫氧化物

拥有以上结构的化合物可不只有上述的物质。当把硫酸分子的结构经过上述一系列的庖丁解牛后,剩余的最后的连接共价键合也去掉后,就留下了结构最简单的一系列硫氧化物等,也不再是属于有机物(29章)行列所讨论的化合物了。

归类

无双-总结

每一种商品背后都是一门科学,只有深挖细查,刨根问底,才能知其然也知其所以然。大巧若拙,在功利化和碎片化的环境中,最笨的办法才最有效最彻底最持久。经过静下心来耐心细致的推演,用体系化而非盲人摸象的思维和方法去学习,无论对记忆还是应用,都能事半功倍。

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